Сравнительная характеристика кислородсодержащих органических веществ
Фенолы
Фенолами называются производные ароматических углеводородов, молекулы которых содержат одну или несколько гидроксильных групп, непосредственно соединенных с бензольным кольцом.
Простейший представитель этого класса С 6 Н 5 ОН – фенол.
Строение фенола. Одна из двух неподеленных электронных пар атома кислорода втягивается в - электронную систему бензольного кольца. Это приводит к двум эффектам: а) увеличивается электронная плотность в бензольном кольце, причем максимумы электронной плотности находятся в орто – и пара – положениях по отношению к группе ОН;
б) электронная плотность на атоме кислорода напротив, уменьшается, что приводит к ослаблению связи О-Н. Первый эффект проявляется в высокой активности фенола в реакциях электрофильного замещения, а второй – в повышенной кислотности фенола по сравнению с предельными спиртами.
Монозамещенные производные фенола, например метилфенол (крезол), могут существовать в виде трех структурных изомеров орто - , мета - , пара - крезолов:
ОН ОН ОН
о – крезол м – крезол п – крезол
Получение . Фенолы и крезолы содержатся в каменноугольной смоле, а также в нефти. Кроме того, образуются при крекинге нефти.
В промышленности фенол получают:
1) из галогенбензолов . При нагревании хлорбензола и гидроксида натрия под давлением получают фенолят натрия, при дальнейшей обработке которого кислотой образуется фенол: С 6 Н 5 Сl + 2NaOH → С 6 Н 5 ONa + NaCl + H 2 O;
С 6 Н 5 Сl + H 2 SO 4 → С 6 Н 5 OH + NaHSO 4 ;
2) при каталитическом окислении изопропилбензола (кумола) кислородом воздуха, при этом образуются фенол и ацетон.
СН 3 ―СН―СН 3 ОН
О 2 + СН 3 ―С―СН 3 .
Это основной промышленный способ получения фенола.
3)фенол получают из ароматических сульфокислот . Реакция проводится при сплавлении сульфокислот со щелочами. Первоначально образующиеся феноксиды обрабатывают сильными кислотами для получения свободных фенолов.
SO 3 H ONa
3NaOH → + Na 2 SO 3 + 2H 2 O.
феноксид натрия
Физические свойства . Простейшие фенолы – вязкие жидкости или низкоплавкие твердые вещества с характерным карболовым запахом. Фенол растворим в воде (особенно в горячей), другие фенолы – мало растворимы. Большинство фенолов – бесцветные вещества, однако при хранении на воздухе темнеют за счет продуктов окисления.
Химические свойства .
1. Кислотность фенола выше, чем у предельных спиртов; он реагирует как со щелочными металлами
2С 6 Н 5 ОН + 2Na → 2С 6 Н 5 ОNa + Н 2 ,
так и с их гидроксидами:
С 6 Н 5 ОН + NaОН → С 6 Н 5 ОNa + Н 2 О.
Фенол, однако, является очень слабой кислотой. При пропускании через раствор фенолятов углекислого или сернистого газов выделяется фенол. Это доказывает, что фенол – более слабая кислота, чем угольная или сернистая.
С 6 Н 5 ОNa + СО 2 + Н 2 О → С 6 Н 5 ОН + NaНСО 3 .
2. Образование сложных эфиров . Они образуются при действии на фенол хлорангидридов карбоновых кислот (а не самих кислот, как в случае спиртов). O
С 6 Н 5 ОН + СН 3 СОСl → C 6 H 5 ―C―CH 3 + HCl.
фенилацетат
3. Образование простых эфиров происходит при взаимодействии фенола с галогеналканами.
С 6 Н 5 ОН + С 2 Н 5 Сl → С 6 Н 5 ―О― С 2 Н 5.
фенилэтиловый эфир
5. Реакции электрофильного замещения с фенолом протекают значительно легче, чем с ароматическими углеводородами. Поскольку ОН группа является ориентантом I рода, то в молекуле фенола увеличивается реакционная способность бензольного кольца в орто – и пара – положениях.
а) бромирование.
При действии бромной воды на фенол три атома водорода замещаются на бром и образуется осадок 2, 4, 6 – трибромфенола: ОН
ОН Br Br
3Вr 2 → + 3HBr.
Это качественная реакция на фенол.
б) нитрование.
ОН
ОН
МЕТОДИЧЕСКАЯ РАЗРАБОТКА
Для проведения лекционного занятия
по дисциплине «Химия»
для курсантов 2 курса по специальности 280705.65 –
«Пожарная безопасность»
РАЗДЕЛ IV
ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ
ТЕМА 4.16
ЗАНЯТИЕ № 4.16.1-4.16.2
КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
Обсуждена на заседании ПМК
протокол №____ от «___»________2015г.
Владивосток
I. Цели и задачи
Учебные: дать определение кислородсодержащих органических соединений, обратить внимание курсантов на их многообразие и распространённость. Показать зависимость физико-химических и пожароопасных свойств кислородсодержащих органических соединений от их химического строения.
Воспитательная: воспитывать у обучаемых ответственность за подготовку к практической деятельности.
II. Расчет учебного времени
III. Литература
1. Глинка Н.Л. Общая химия. – Учебное пособие для вузов/ Под ред. А.И. Ермакова. – изд.30-е, исправленное. – М.:Интеграл-Пресс, 2010. – 728 с.
2.Свидзинская Г.Б. Лабораторные работы по органической химии: Учебное пособие. – СПб,: СПбИ ГПС МЧС Росси, 2003. – 48с.
IV. Учебно-материальное обеспечение
1. Технические средства обучения: телевизор, графопроектор, видеомагнитофон,DVD-проигрыватель, компьютерная техника, интерактивная доска.
2. Периодическая система элементов Д.И. Менделеева, демонстрационные плакаты, схемы.
V. Текст лекции
ВВОДНАЯ ЧАСТЬ (5 мин.)
Преподаватель проверяет наличие слушателей (курсантов), объявляет тему, учебные цели и вопросы занятия.
ОСНОВНАЯ ЧАСТЬ (170 мин)
Вопрос № 1. Классификация кислородсодержащих органических соединений (20 мин).
Все эти вещества (как и большинство органических веществ) в соответствии с Техническим регламентом о требованиях пожарной безопасности.Федеральный закон № 123-ФЗ относятся к веществам, которые могут образовывать взрывоопасную смесь (смесь воздуха и окислителя с горючими газами или парами ЛВЖ), которая при определенной концентрации способна взрываться (статья 2. П.4). Именно этим и определяется пожаровзрывоопасность веществ и материалов, т.е. их способность к образованию горючей среды, характеризуемая их физико-химическими свойствами и (или) поведением в условиях пожара (П.29) .
Свойства данного типа соединений обусловлены наличием функциональных групп.
| Функциональная группа | Название функциональной группы | Класс соединения | Примеры соединений |
| С – ОН | гидроксил | Спирты | CH 3 – CH 2 – OH |
| С =O | карбонил | Альдегиды | СН 3 – С = О ç Н |
| Кетоны | СН 3 – С – СН 3 ll О | ||
| – С = О ç ОН | карбоксил | карбоновые кислоты | СН 3 – С = О ç ОН |
| С – О – С | простые эфиры | СН 3 – О – СН 2 – СН 3 | |
| С – С = О ç О – С | сложные эфиры | С 2 Н 5 – С = О ç О – СН 3 | |
| С – О – О – С | перекисные соединения | СН 3 – О – О – СН 3 |
Несложно заметить, что все классы кислородсодержащих соединений можно рассматривать как продукты окисления углеводородов. У спиртов только одна валентность углеродного атома из четырех использована на соединение с атомом кислорода, и поэтому спирты – наименее окисленные соединения. Более окисленные соединения – альдегиды и кетоны: у них углеродный атом имеет две связи с кислородом. Наиболее окислены карбоновые кислоты, т.к. в их молекулах атом углерода использовал три своих валентности на соединение с атомом кислорода.
На карбоновых кислотах завершается процесс окисления, приводящий к образованию устойчивых к действию окислителей органических веществ:
спирт D альдегид D карбоновая кислота ® СО 2
Вопрос № 2. Спирты (40 мин)
Спирты - органические соединения, молекулы которых содержат одну или несколько гидроксильных групп (–ОН), соединенных с углеводородными радикалами.
Классификация спиртов
I. В зависимости от числа гидроксильных групп:
II. По насыщенности углеводородного радикала:
III. По характеру углеводородного радикала, связанного с ОН- группой:
Одноатомные спирты
Общая формула предельных одноатомных спиртов: С n H 2 n +1 OH .
Номенклатура
Используются два возможных названия класса спиртов: “спирты” (от лат. “ спиритус” – дух) и “алкоголи” (арабск.).
По международной номенклатуре название спиртов образуется от названия соответствующего углеводорода с добавлением суффикса ол :
СН 3 ОН метанол
С 2 Н 5 ОН этанол и т.д.
Главная цепь углеродных атомов нумеруется с того конца, ближе всего к которому расположена гидроксильная группа:
5 СН 3 – 4 СН – 3 СН 2 – 2 СН 2 – 1 СН 2 -ОН
4-метилпентанол-2
Изомерия спиртов
Строение спиртов зависит от строения радикала и положения функциональной группы, т.е. в гомологическом ряду спиртов может быть два вида изомерии: изомерия углеродного скелета и изомерия положения функциональной группы.
Кроме этого, третьим видом изомерии спиртов является межклассовая изомерия с простыми эфирами.
Так, например, для пентанолов (общая формула С 5 Н 11 ОН) характерны все 3 указанных типа изомерии:
1. Изомерия скелета
пентанол-1
СН 3 – СН – СН 2 – СН 2 –ОН
3-метилбутанол-1
СН 3 – СН 2 – СН – СН 2 –ОН
2-метилбутанол-1
СН 3 – СН – СН 2 – ОН
2,2-диметилпропанол-1
Приведенные выше изомеры пентанола, или амилового спирта, носят тривиальное название “сивушные масла”.
2. Изомерия положения гидроксильной группы
СН 3 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – ОН
пентанол-1
СН 3 – СН – СН 2 – СН 2 –СН 2
пентанол-2
СН 3 – СН 2 – СН – СН 2 –СН 2
пентанол-3
3. Межклассовая изомерия
С 2 Н 5 – О – С 3 Н 7
этилпропиловый эфир
Число изомеров в ряду спиртов быстро растет: спирт с 5 атомами углерода имеет 8 изомеров, с 6 атомами углерода – 17, с 7 атомами углерода – 39, а с 10 атомами углерода – 507.
Способы получения спиртов
1. Получение метанола из синтез-газа
400 0 С, ZnO, Cr 2 O 3
СО + 2Н 2 ¾¾¾¾¾® СН 3 ОН
2. Гидролиз галогенуглеводородов (в водных растворах щелочей):
СН 3 – СН – СН 3 + КOН водный ® СН 3 – СН – СН 3 + КCl
2-хлорпропан пропанол-2
3. Гидратация алкенов. Реакция идет по правилу В.В. Марковникова. Катализатором является разбавленная Н 2 SO 4 .
СН 2 = СН 2 + НОН ® СН 3 – СН 2 - ОН
этилен этанол
СН 2 = СН – СН 3 + НОН ® СН 2 – СН – СН 3
пропен пропанол-2
4. Восстановление карбонильных соединений (альдегидов и кетонов).
При восстановлении альдегидов получаются первичные спирты:
СН 3 – СН 2 – С = О + Н 2 ® СН 3 – СН 2 – СН 2 – ОН
пропанол-1 пропаналь
При восстановлении кетонов получаются вторичные спирты:
CH 3 – C – CH 3 + Н 2 ® СН 3 – СН – СН 3
пропанон (ацетон) пропанол-2
5. Получение этанола брожением сахаристых веществ:
ферменты ферменты
С 12 Н 22 О 11 + Н 2 О ¾¾¾® 2С 6 Н 12 О 6 ¾¾¾® 4С 2 Н 5 ОН + 4СО 2
сахароза глюкоза этанол
ферменты ферменты
(С 6 Н 10 О 5) n + Н 2 О ¾¾¾® nС 6 Н 12 О 6 ¾¾¾® С 2 Н 5 ОН + СО 2
целлюлоза глюкоза этанол
Спирт, полученный брожением целлюлозы, называется гидролизным спиртом и применяется только для технических целей, т.к. содержит большое количество вредных примесей: метанола, уксусного альдегида и сивушных масел.
6. Гидролиз сложных эфиров
Н + или ОН –
СН 3 – С – О– СН 2 – СН 2 –СН 3 + Н 2 О ¾¾® СН 3 – С – ОН + ОН – СН 2 – СН 2 –СН 3
пропиловый эфир уксусной кислоты уксусная пропанол-1
(пропилэтаноат) кислота
7. Восстановление сложных эфиров
СН 3 – С – О– СН 2 – СН 2 –СН 3 ¾¾® СН 3 – СH 2 – ОН + ОН – СН 2 – СН 2 –СН 3
пропиловый эфир уксусной кислоты этанол пропанол-1
(пропилэтаноат)
Физические свойства спиртов
Предельные спирты, содержащие от 1 до 12 атомов углерода, представляют собой жидкости; от 13 до 20 атомов углерода – маслообразные (мазеобразные) вещества; более 21 атома унлерода – твердые вещества.
Низшие спирты (метанол, этанол и пропанол) имеют специфический алкогольный запах, бутанол и пентанол – сладкий удушливый запах. Спирты, содержащие более 6 атомов углерода, запаха не имеют.
В воде хорошо растворяются метиловый, этиловый и пропиловый спирты. С увеличением молекулярной массы растворимость спиртов в воде падает.
Существенно более высокая температура кипения спиртов по сравнению с углеводородами, содержащими такое же число атомов углерода (например, t кип (СН 4) = – 161 0 С, а t кип (СН 3 ОН) = 64,7 0 С) связана со способностью спиртов образовывать водородные связи, а следовательно, и способностью молекул к ассоциации.
××× Н – О ×××Н – О ×××Н – О ×××R – радикал спирта
При растворении спирта в воде также возникают водородные связи между молекулами спирта и воды. В результате этого процесса происходит выделение энергии и уменьшение объема. Так, при смешении 52 мл этанола и 48 мл воды общий объем образующегося раствора будет не 100 мл, а лишь 96,3 мл.
Пожарную опасность представляют как чистые спирты (особенно низшие), пары которых могут образовывать взрывоопасные смеси, так и водные растворы спиртов. Водные растворы этанола в воде с концентрацией спирта более 25 % и более являются легковоспламеняющимися жидкостями.
Химические свойства спиртов
Химические свойства спиртов определяются реакционной способностью гидроксильной группы и строением радикала, связанного с гидроксильной группой.
1. Реакции гидроксильного водорода R – О – Н
За счет электроотрицательности атома кислорода в молекулах спиртов имеет место частичное распределение зарядов:
Водород обладает определенной подвижностью и способен вступать в реакции замещения.
1.1. Взаимодействие со щелочными металлами – образование алкоголятов:
2СН 3 – СН – СН 3 + 2Na ® 2СН 3 – СН – СН 3 + Н 2
пропанол-2 изопропилат натрия
(натриевая соль пропанола-2)
Соли спиртов (алкоголяты) представляют собой твердые вещества. При их образовании спирты выступают как очень слабые кислоты.
Алкоголяты легко подвергаются гидролизу:
С 2 Н 5 ОNa + НОН ® С 2 Н 5 ОН + NaОН
этилат натрия
1.2. Взаимодействие с карбоновыми кислотами (реакция этерификации) - образование сложных эфиров:
Н 2 SO 4 конц.
СН 3 – СН – ОН + НО – С – СН 3 ¾¾® СН 3 – СН – О – С – СН 3 + Н 2 О
СН 3 О СН 3 О
уксусная кислота изопропилацетат
(изопропиловый эфир
уксусной кислоты)
1.3. Взаимодействие с неорганическими кислотами:
СН 3 – СН – ОН + НО –SO 2 OH ® СН 3 – СН – О – SO 2 OH + H 2 O
серная кислота изопропилсерная кислота
(изопропиловый эфир
серной ксилоты)
1.4. Межмолекулярная дегидратация – образование простых эфиров:
Н 2 SO 4 конц., t<140 0 C
СН 3 – СН – ОН + НО – СН – СН 3 ¾¾¾® СН 3 – СН – О – СН – СН 3 + Н 2 О
СН 3 СН 3 СН 3 СН 3
диизопропиловый эфир
2. Реакции гидроксильной группы R – ОН
2.1. Взаимодействие с галогеноводородами:
Н 2 SO 4 конц.
СН 3 – СН – СН 3 + HCl ¾¾® СН 3 – СН – СН 3 + H 2 O
2-хлорпропан
2.2. Взаимодействие с галогенпроизводными фосфора:
СН 3 – СН – СН 3 + РCl 5 ¾® СН 3 – СН – СН 3 + РОCl 3 + НCl
2-хлорпропан
2.3. Внутримолекулярная дегидратация – получение алкенов:
Н 2 SO 4 конц.,t>140 0 C
СН 3 – СН – СН 2 ¾¾¾® СН 3 – СН = СН 2 + Н 2 О
½ ½ пропен
При дегидратации несимметричной молекулы отщепление водорода идет преимущественно от наименее гидрогенизированного атома углерода (правило А.М. Зайцева) .
3. Реакции окисления.
3.1. Полное окисление – горение:
С 3 Н 7 ОН + 4,5О 2 ® 3СО 2 + 4Н 2 О
Частичное (неполное) окисление.
Окислителями могут быть перманганат калия КMnO 4 , смесь бихромата калия с серной кислоты K 2 Cr 2 O 7 + H 2 SO 4 , медный или платиновый катализаторы.
При окислении первичных спиртов образуются альдегиды:
СН 3 – СН 2 – СН 2 – ОН + [O] ® [СН 3 – С – ОН] ® СН 3 – СН 2 – С = О + Н 2 О
пропанол-1 пропаналь
Реакция окисления метанола при попадании этого спирта в организм – пример так называемого “ летального синтеза”. Сам метиловый спирт является относительно безвредным веществом, но в организме в результате окисления он превращается в чрезвычайно ядовитые вещества: метаналь (формальдегид) и муравьиную кислоту. В результате попадание в организм уже 10 г метанола приводит к потере зрения, а 30 г – к смерти.
Реакция спирта с оксидом меди (II) может использоваться как качественная реакция на спирты, т.к. в результате реакции меняется окраска раствора.
СН 3 – СН 2 – СН 2 – ОН + CuO ® СН 3 – СН 2 – С = О + Cu¯ + Н 2 О
пропанол-1 пропаналь
В результате частичного окисления вторичных спиртов образуются кетоны:
СН 3 – СН – СН 3 + [O] ® СН 3 – С – СН 3 + Н 2 О
пропанол-2 пропанон
Третичные спирты при таких условиях не окисляются, а при окислении в более жестких условиях происходит расщепление молекулы, и при этом образуется смесь карбоновых кислот.
Применение спиртов
Спирты используют в качестве прекрасных органических растворителей.
Метанол получают в большом объеме и используют для приготовления красителей, незамерзающих смесей, как источник для производства различных полимерных материалов (получение формальдегида). Следует помнить, что метанол сильно токсичен.
Этиловый спирт – первое органическое вещество, которое было выделено в чистом виде в 900 г. в Египте.
В настоящее время этанол – многотоннажный продукт химической промышленности. Он применяется для получения синтетического каучука, органических красителей, изготовления фармацевтических препаратов. Кроме этого, этиловый спирт используется как экологически чистое горючее. Этанол употребляется при изготовлении алкогольных напитков.
Этанол – наркотик, возбуждающе действующий на организм; его длительное и неумеренное употребление приводит к алкоголизму.
Бутиловые и амиловые спирты (пентанолы) используются в промышленности как растворители, а также для синтеза сложных эфиров. Все они обладают значительной токсичностью.
Многоатомные спирты
Многоатомные спирты содержат в своем составе две или более гидроксильных групп у разных углеродных атомов.
СН 2 – СН 2 СН 2 – СН – СН 2 СН 2 – СН – СН – СН – СН 2
ç ç ç ç ç ç ç ç ç ç
ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН
этандиол-1,2 пропантриол-1,2,3 пентанпентол-1,2,3,4,5
(этиленгликоль) (глицерин) (ксилит)
Физические свойства многоатомных спиртов
Этиленгликоль (“гликоли” – общее название двухатомных спиртов) представляет собой бесцветную вязкую жидкость, хорошо растворяется в воде и во многих органических растворителях.
Глицерин – важнейший трехатомный спирт – бесцветная, густая, хорошо растворимая в воде жидкость. Глицерин известен с 1779 года после открытия его шведским химиком К Шееле.
Многоатомные спирты, содержащие 4 и более атомов углерода, представляют собой твердые вещества.
Чем больше в молекуле гидроксильных групп, тем лучше оно растворяется в воде и тем выше его температура кипения. Кроме этого, появляется сладкий вкус, причем, чем больше гидроксильных групп в веществе, тем более сладким оно является.
В качестве заменителей сахара используются такие вещества как ксилит и сорбит:
СН 2 – СН – СН – СН – СН 2 СН 2 – СН – СН – СН – СН – СН 2
ç ç ç ç ç ç ç ç ç ç ç
ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН
ксилит сорбит
Шестиатомный спирт “инозит” также сладкий на вкус. Инозит содержится в бобовых, почках, печени, мышцах. Инозит имеет общую формулу с глюкозой:
НО –НС СН – ОН
НО –НС СН – ОН С 6 Н 12 О 6 .
циклогексангексол
Способы получения многоатомных спиртов
1. Неполное окисление алкенов
Частичное окисление раствором перманганата калия КMnО 4 .
1.1. Окисление этилена
СН 2 = СН 2 + [O]+ НОН ® СН 2 – СН 2
этилен ½ ½
этандиол-1,2
(этиленгликоль)
1.2. Окисление пропена
СН 2 = СН – СН 3 + [O]+ НОН ® СН 2 – СН – СН 2
пропен ½ ½ ½
пропантриол-1,2,3,
(глицерин)
2. Омыление растительных и животных жиров
Глицерин получают в качестве побочного продукта в мыловаренной промышленности при переработке жиров.
СН – О – ОС – С 17 Н 35 + 3NaOH® СН – ОН + 3 С 17 Н 35 СООNa
СН 2 – О – ОС – С 17 Н 35 СН 2 – ОН
триглицерид глицерин стеарат натрия
стеариновой кислоты (мыло)
Химические свойства многоатомных спиртов
Химические свойства многоатомных спиртов во многом аналогичны свойствам одноатомных спиртов.
1. Взаимодействие с активными металлами
СН 2 – ОН СН 2 – ОNa
ç + 2Na®ç + H 2
СН 2 – ОН СН 2 – ОNa
этиленгликоль натриевая соль этиленгликоля
2. Образование сложных эфиров с минеральными кислотами
СН 2 – ОН + НО – NО 2 СН 2 – О– NО 2
СН – ОH + НО – NО 2 ® СН – О– NО 2 + 3Н 2 О
СН 2 – ОH + НО – NО 2 СН 2 – О– NО 2
глицерин азотная тринитроглицерин
Тринитроглицерин – одно из сильнейших взрывчатых веществ, взрывается от удара, сотрясения, запала, в результате саморазложения. Для практического применения с целью повышения безопасности при работе с тринитроглицерином его переводят в динамит (пропитанные тринитроглицерином пористые материалы – инфузорная земля, древесная мука и т.п.).
3. Взаимодействие с гидроксидом меди (II) – качественная реакция на глицерин
СН 2 – ОН СН 2 – О m Н / О – СН 2
2 СН – ОН + Cu(ОН) 2 ® СН – О / НО – С Н
СН 2 – ОН СН 2 – ОН НО – СН 2
диглицерат меди
(ярко-синяя окраска)
4. Дегидратация глицерина с образованием акролеина
С 3 Н 8 О 3 ® СН 2 = СН – С = О + 2Н 2 О
глицерин ç
акролеин (удушливый запах при прокаливании жиров)
5. Реакции окисления
Этиленгликоль и глицерин при взаимодействии с сильными окислителями (перманганатом калия КMnО 4 , оксидом хрома (VI) CrO 3) склонны к самовозгоранию.
5С 3 Н 8 О 3 + 14КMnО 4 + 21H 2 SO 4 ® 15CO 2 + 14MnSO 4 + 7K 2 SO 4 + 41H 2 O
Применение многоатомных спиртов
Этиленгликоль и глицерин используют для изготовления незамерзающих жидкостей – антифризов. Так, водный 50 %-ный раствор глицерина замерзает только при – 34 0 С, а раствор, составленный из 6 частей этиленгликоля и 1 части воды замерзает при температуре – 49 0 С.
Пропиленгликоль СН 3 – СН(ОН) – СН 2 – СН 2 ОН используется для получения не содержащих воду пен (такие пены более стабильны), а также является составной частью кремов для загара.
Этиленгликоль используется для получения волокна “лавсан”, а глицерин – для получения глифталевых смол.
В большом количестве глицерин используется в парфюмерной, медицинской и пищевой промышленности.
Фенолы
Фенолы – производные ароматических углеводородов, у которых гидроксильная группа ОН- присоединена непосредственно к углеродному атому бензольного кольца.
Гидроксильная группа связана с ароматическим радикалом (фенилом). p-электроны бензольного кольца вовлекают неподеленные электроны атома кислорода ОН-группы в свою систему, в результате чего водород гидроксильной группы становится более подвижным, чем в алифатических спиртах.
Физические свойства
Простейший представитель – фенол – представляет собой бесцветное кристаллическое вещество (температура плавления 42 0 С) с характерным запахом. Тривиальное название фенола – карболовая кислота.
Одноатомные фенолы в воде труднорастворимы, с увеличением числа гидроксильных групп растворимость в воде увеличивается. Фенол при температуре 60 0 С в воде растворяется неограниченно.
Все фенолы сильно ядовиты. Фенол при попадании на кожу вызывает ожоги.
Способы получения фенола
1. Получение из каменноугольной смолы
Это важнейший технический способ получения фенола. Он состоит в том, что фракции каменноугольной смолы, полученные при коксовании каменного угля, обрабатываются щелочами, а затем для нейтрализации – кислотами.
2. Получение из галогенпроизводных бензола
С 6 Н 5 Cl + NaOH конц. водн. р-р ® С 6 Н 5 ОН + NaCl
хлорбензолфенол
Химические свойства фенолов
1. Реакции с участием гидроксильного водорода С 6 Н 5 – О – Н
1.1. Взаимодействие с активными металлами
2С 6 Н 5 ОН + 2Na® 2C 6 H 5 ONa + H 2
фенол фенолят
натрия (соль)
1.2. Взаимодействие с щелочами
Фенол является более сильной кислотой, чем одноатомные спирты и поэтому в отличие от последних фенол реагирует с растворами щелочей:
С 6 Н 5 ОН + NaОН ® C 6 H 5 ONa + H 2 О
фенол фенолят
Фенол является более слабой кислотой, чем угольная кислота Н 2 СО 3 (примерно в 300 раз) или сероводородная кислота Н 2 S, поэтому феноляты разлагаются слабыми кислотами:
C 6 H 5 ONa + H 2 О + СО 2 ® С 6 Н 5 ОН + NaНСО 3
1.3. Образование простых и сложных эфиров
Н 2 SO 4 конц.
С 6 Н 5 ОН + НО – С 2 Н 5 ¾¾¾®C 6 H 5 O – С 2 Н 5 + H 2 О
2. Реакции с участием бензольного кольца
Фенол без нагревания и без катализаторов энергично вступает в реакции замещения атомов водорода, при этом почти всегда образуются тризамещенные производные
2.1. Взаимодействие с бромной водой – качественная реакция на фенол
2.2. Взаимодействие с азотной кислотой
Пикриновая кислота – желтое кристаллическое вещество. При осторожном нагревании плавится при температуре 122 0 С, а при быстром нагревании – взрывается. Соли пикриновой кислоты (пикраты) взрываются при ударе и трении.
3. Реакция поликонденсации с формальдегидом
Взаимодействие фенола с формальдегидом с образованием смолообразных продуктов было изучено еще в 1872 г. Байером. Широкое практическое применение эта реакция получила значительно позже – в 20 – 30-х годах 20 века, когда во многих странах из фенола и формальдегида стали готовить так называемые бакелиты.
4. Реакция окрашивания с хлорным железом
Все фенолы при взаимодействии с хлорным железом FeCl 3 образуют окрашенные соединения; одноатомные фенолы дают окрашивание фиолетового или синего цвета. Эта реакция может служить качественной реакцией на фенол.
Применение фенолов
Фенолы убивают многие микроорганизмы, чем пользуются в медицине, применяя фенолы и их производные как дезинфицирующие и антисептические средства. Фенол (карболовая кислота) был первым антисептическим средством, введенным в хирургию Листером в 1867 году. Антисептические свойства фенолов основаны на их способности свертывать белки.
“Фенольный коэффициент” – число, показывающее, во сколько раз антисептическое действие данного вещества больше (или меньше) действия фенола, принимаемого за единицу. Гомологи бензола – крезолы – обладают более сильным бактерицидным действием, чем сам фенол.
Фенол используют для получения фенолформальдегидных смол, красителей, пикриновой кислоты, а также из него получают лекарственные препараты, такие как салицилаты, аспирин и другие.
Одним из наиболее известных производных двухатомных фенолов является адреналин. Адреналин является гормоном, образующимся в надпочечниках, и обладает способностью сужать кровеносные сосуды. Его часто применяют в качестве кровоостанавливающего средства
Вопрос № 3. Простые эфиры спиртов (20мин)
Простыми эфирами называются органические соединения, в которых два углеводородных радикала связаны между собой атомом кислорода. Простые эфиры можно рассматривать как продукты замещения атома водорода в гидроксиле спирта радикалом:
R – O – H ® R – O – R /
Общая формула простых эфиров С n H 2 n +2 O .
Радикалы в молекуле простого эфира могут быть одинаковыми, например, в эфире СН 3 – О – СН 3 , или же разными, например, в эфире СН 3 – О – С 3 Н 7 . Эфир, имеющий различные радикалы, называется смешанным.
Номенклатура простых эфиров
Обычно эфиры называются по тем радикалам, которые входят в их состав (рациональная номенклатура).
По международной номенклатуре простые эфиры обозначают как производные углеводородов, в которых атом водорода замещен алкоксигруппой (RO –), например, метоксигруппой СН 3 О –, этоксигруппой С 2 Н 5 О – и т.д.
Изомерия простых эфиров
1. Изомерия простых эфиров определяется изомерией радикалов, связанных с кислородом.
СН 3 – О – СН 2 – СН 2 – СН 3 метилпропиловый эфир
С 2 Н 5 – О – С 2 Н 5 диэтиловый эфир
СН 3 - О – СН – СН 3 метилизопропиловый эфир
2. Межклассовыми изомерами простых эфиров являются одноатомные спирты.
СН 3 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – ОН
бутанол-1
Физические свойства простых эфиров
Диметиловый и метилэтиловый эфиры представляют собой при обычных условиях газообразные вещества.
Начиная с диэтилового эфира, вещества этого класса представляют собой бесцветные, легкоподвижные жидкости с характерным запахом.
Простые эфиры легче воды и почти не растворяются в ней. Из-за отсутствия водородных связей между молекулами, простые эфиры кипят при более низкой температуре, чем соответствующие спирты.
В органических растворителях простые эфиры растворяются легко и сами растворяют многие вещества.
Наиболее распространенным соединением этого класса является диэтиловый эфир С 2 Н 5 – О – С 2 Н 5 , впервые полученный в XVI веке Кордусом. Очень часто его называют “серный эфир”. Это название, полученное в XVIII веке, связано со способом получения эфира: взаимодействием этилового спирта с серной кислотой.
Диэтиловый эфир – бесцветная, очень подвижная жидкость с сильным характерным запахом. Это вещество чрезвычайно взрывопожароопасно. Температура кипения диэтилового эфира 34,6 0 С, температура замерзания 117 0 С. Эфир плохо растворим в воде (1 объем эфира растворяется в 10 объемах воды). Эфир легче воды (плотность 714 г/л). Диэтиловый эфир склонен к электризации: разряды статического электричества могут возникнуть в момент переливания эфира и послужить причиной его воспламенения. Пары диэтилового эфира в 2,5 раза тяжелее воздуха и образует с ним взрывоопасные смеси. Концентрационные пределы распространения пламени (КПР) 1,7 – 49 %.
Пары эфира могут распространяться на значительные расстояния, сохраняя при этом способность к горению. Основная мера предосторожности при работе с эфиром – это удаление от открытого огня и сильно нагретых приборов и поверхностей, включенных электрических плиток.
Температура вспышки эфира – 45 0 С, температура самовоспламенения 164 0 С. При горении эфир горит синеватым пламенем с выделением большого количества тепла. Пламя эфира быстро увеличивается, т.к. верхний слой его быстро нагревается до температуры кипения. При горении эфир нагревается в глубину. Скорость роста нагретого слоя составляет 45 см/час, а скорость выгорания его со свободной поверхности 30 см/час.
При контакте с сильными окислителями (KMnO 4 , CrO 3 , галогены) диэтиловый эфир самовозгорается. Кроме этого, при контакте с кислородом воздуха диэтиловый эфир может образовывать перекисные соединения, которые являются чрезвычайно взрывоопасными веществами.
Способы получения простых эфиров
1. Межмолекулярная дегидратация спиртов
H 2 SO 4 конц.
С 2 Н 5 – ОН + НО – С 2 Н 5 ¾¾¾® С 2 Н 5 – О – С 2 Н 5 + Н 2 О
этанол диэтиловый эфир
Химические свойства простых эфиров
1. Простые эфиры – довольно инертные вещества, не склонные к химическим реакциям. Однако при действии концентрированных кислот они разлагаются
С 2 Н 5 – О – С 2 Н 5 + НI конц. ® С 2 Н 5 ОН + С 2 Н 5 I
диэтиловый этанол иодэтан
2. Реакции окисления
2.1.Полное окисление - горение:
С 4 Н 10 О + 6(О 2 + 3,76N 2) ® 4СО 2 + 5Н 2 О + 6 × 3,76N 2
2.2. Неполное окисление
При стоянии, особенно на свету, эфир под влиянием кислорода окисляется и разлагается с образованием ядовитых и взрывоопасных продуктов– перекисных соединений и продуктов их дальнейшего разложения.
О – С – СН 3
С 2 Н 5 – О – С 2 Н 5 + 3[О] ® ½
О – С – СН 3
гидроперекись оксиэтила
Применение простых эфиров
Диэтиловый эфир является хорошим органическим растворителем. Его применяют для извлечения различных полезных веществ из растений, для чистки тканей, при изготовлении порохов и искусственного волокна.
В медицине эфир применяется для общего наркоза. Впервые с этой целью при проведении хирургической операции эфир был использован американским врачом Джексоном в 1842 году. За введение этого метода горячо боролся русский хирург Н.И. Пирогов.
Вопрос № 4. Карбонильные соединения (30 мин)
Альдегиды и кетоны – производные углеводородов, в молекулах которых содержится одна или более карбонильных групп С = O.
| Альдегиды | Кетоны |
| Альдегиды содержат карбонильную группу, связанную с одним радикалом и с одним атомом водорода – С = О ½ Н | Кетоны содержат карбонильную группу, связанную с двумя радикалами – С – ll О |
| Общая формула карбонильных соединений С n Н 2 n О | |
| Номенклатура карбонильных соединений | |
| Название “альдегиды” произошло от общего способа получения этих соединений: дегидрирование спирта, т.е. отнятие у него водорода. По номенклатуре ИЮПАК название альдегидов производят от названий соответствующих углеводородов, добавляя к ним суффикс “аль”. Нумерацию цепи начинают от альдегидной группы. | По номенклатуре ИЮПАК название кетонов производят от названий соответствующих углеводородов, добавляя к ним суффикс “он”. Нумерацию ведут от ближайшего к карбонилу конца цепи. Первый представитель ряда кетонов содержит 3 атома углерода. |
| Н – С = О метаналь ½ (муравьиный альдегид, Н формальдегид) СН 3 – С = О этаналь ½ (уксусный альдегид, Н ацетальдегид) 5 4 3 2 1 СН 3 – СН – СН 2 – СН 2 – С = О ½ ½ СН 3 Н 4-метилпентаналь | СН 3 – С – СН 3 пропанон ll (ацетон) О 6 5 4 3 2 1 СН 3 – СН 2 – СН – СН 2 – С – СН 3 ½ ll СН 3 О 4-метилгексанон-2 |
| Изомерия непредельных соединений | |
| 1. Изомерия углеродной цепи | |
| СН 3 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – С = О ½ гексаналь Н СН 3 – СН – СН – С = О ½ ½ ½ СН 3 СН 3 Н 2,3-диметилбутаналь | СН 3 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – С – СН 3 ll гептанон-2 О СН 3 – СН 2 – СН – С – СН 3 ½ ll С 2 Н 5 О 3-этилпентанон-2 |
| 2. Изомерия положения карбонильной группы | |
| СН 3 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – С – СН 3 ll гептанон-2 О СН 3 – СН 2 – СН 2 – С – СН 2 – СН 2 – СН 3 ll гептанон-4 О | |
| 3. Альдегиды и кетоны являются межклассовыми изомерами | |
| Физические свойства карбонильных соединений | |
| Формальдегид (метаналь) при обычных условиях представляет собой газ с резким неприятным “острым” запахом, хорошо растворимый в воде. 40%-ный раствор формальдегида в воде называется формалином. Уксусный альдегид (этаналь) представляет собой летучую, легковоспламеняющуюся жидкость. Температура кипения его составляет 20,2 0 С, температура вспышки -33 0 С. В больших концентрациях он обладает неприятным удушливым запахом; в малых концентрациях имеет приятный запах яблок (в которых он и содержится в небольшом количестве). Уксусный альдегид хорошо растворим в воде, спирте, многих других органических растворителях. | Простейший кетон – пропанон (ацетон) – легковоспламеняющаяся жидкость. Последующие представители также являются жидкостями. Высшие алифатические (> 10 атомов С), а также ароматические кетоны – твердые вещества. Ацетон имеет низкую температуру кипения 56,1 0 С и температуру вспышки -20 0 С. Простейшие кетоны смешиваются с водой. Опасность представляют и водные растворы ацетона. Так, 10 %-ный раствор его в оде имеет температуру вспышки 11 0 С. Все кетоны хорошо растворимы в спирте и эфире. Простейшие кетоны обладают характерным запахом; средние гомологи имеют довольно приятный запах, напоминающий запах мяты. |
| Способы получения карбонильных соединений | |
| 1. Реакции частичного (неполного) окисления спиртов | |
| Первичные спирты при окислении дают альдегиды: СН 3 – СН 2 – СН 2 – ОН + [O]® Н 2 О + пропанол-1 + СН 3 – СН 2 – С = О пропаналь ½ Н | Вторичные спирты при окислении образуют кетоны: СН 3 – СН – СН 2 –СН 3 + [O] ® Н 2 О + ½ ОН + СН 3 – С – СН 2 – СН 3 бутанол-2 ll О бутанон-2 |
| 2. Гидратация алкинов (реакция Кучерова) | |
| Альдегид получается только при гидратации ацетилена, во всех остальных случаях образуются кетоны. Hg 2+ СН º СН + НОН ® СН 3 – С = О + Н 2 О ацетилен ½ Н этаналь | Hg 2+ СН º С – СН 2 – СН 3 + НОН ® Н 2 О + бутин-1 + СН 3 – С – СН 2 – СН 3 ll О бутанон-2 |
| 3. Гидролиз дигалогенпроизводных. (Атомы галогенов расположены у одного и того же атома углерода). Реакция протекает в водном растворе щелочи. | |
| Cl ½ СН 3 – СН 2 – СН + 2КОН водный ® Cl 1,1-дихлорпропан ® 2КCl + СН 3 – СН 2 – С = О + Н 2 О ½ Н пропаналь | Cl ½ СН 3 – СН 2 – С – СН 3 + 2КОН водный ® ½ Cl 2,2-дихлорбутан ® 2КCl + СН 3 – СН 2 – С – СН 3 + Н 2 О ll О бутанон-2 |
| 4. Восстановление карбоновых кислот | |
| СН 3 – СН 2 – С = О + H 2 ® ½ ОН пропановая кислота ® Н 2 О + СН 3 – СН 2 – С = О ½ Н пропаналь | |
| Химические свойства карбонильных соединений | |
| По химической активности альдегиды превосходят кетоны и являются более реакционноспособными. Радикалы, связанные с карбонильной группой, обладают так называемым положительным индукционным эффектом: они повышают электронную плотность связи радикала с другими группами, т.е. как бы гасят положительный заряд углеродного атома карбонила. Вследствие этого карбонильные соединения по убыли их химической активности можно расположить в следующий ряд: Н – С d + – Н > Н 3 С ® С d + – Н > Н 3 С ® С d + СН 3 II II II О d - О d - О d - (прямые стрелки в формулах показывают сдвиг электронов, гашение положительно заряженного атома углерода карбонильной группы). | |
| 1. Реакции присоединения по месту разрыва двойной связи >C = О. Реакции восстановления. | |
| СН 3 – СН 2 – С = О + Н 2 ® ½ Н пропаналь ® СН 3 – СН 2 – СН 2 – ОН (пропанол-1) | CH 3 – CН 2 – С – CH 3 + Н 2 ® II О бутанон-2 ® CH 3 – CН 2 – СН – CH 3 ½ ОН бутанол-2 |
| 2. Реакции окисления | |
| 2.1. Полное окисление – горение | |
| С 3 Н 6 О + 4О 2 ® 3СО 2 + 3Н 2 О | С 4 Н 8 О + 5,5О 2 ® 4СО 2 + 4Н 2 О |
| 2.2. Частичное (неполное) окисление | |
| Реакции окисления оксидом серебра ("реакция серебряного зеркала"), гидроксидом меди (II) – качественные реакции на альдегиды. NH 3 , t СН 3 – СН 2 – С = О + Ag 2 O ¾¾® ½ Н пропаналь ¾¾®2Ag¯ + СН 3 – СН 2 – С = О ½ ОН пропановая кислота В этом случае выпадает осадок серебра. СН 3 – СН 2 – С = О + 2Cu(OH) 2 ® ½ Н пропаналь ® Cu 2 O + СН 3 – СН 2 – С = О + H 2 O ½ ОН пропановая кислота Голубой осадок гидроксида меди превращается в красный осадок закиси меди. | Окисление кетонов протекает очень трудно только сильными окислителями (хромовая смесь, КMnO 4), в результате образуется смесь кислот: t CH 3 – CН 2 – С – CH 3 + [O] ® II O бутанон-2 ® 2CH 3 – C = O ½ OH уксусная (этановая) кислота или ® CH 3 – СН 2 – C = O + Н – С = О ½ ½ ОН ОН пропановая муравьиная кислота (метановая) кислота |
| При контакте с сильными окислителями (КMnO 4 , CrO 3 , HNO 3 конц., Н 2 SO 4 конц.) альдегиды и кетоны самовозгораются. | |
| 3. Реакции, обусловленные превращениями в радикалах. Замещение водорода в радикалах на галогены | |
| СН 3 – С = О + Cl 2 ® HCl + CH 2 Cl – С = О ½ ½ H Н этаналь хлоруксусный альдегид При хлорировании метаналя образуется ядовитый газ фосген: Н – С = О + 2Сl 2 ®Cl – C = O + 2НCl ½½ HCl фосген | СН 3 – С – СН 3 + Br 2 ® HBr + CH 3 – C – CH 2 Br II II O O ацетон бромацетон Бромацетон и хлорацетон являются слезоточивыми боевыми отравляющими веществами (лакриматорами ). |
| Применение карбонильных соединений | |
| Формальдегид применяют в промышленности для производства фенолформальдегидных и карбамидных полимеров, органических красителей, клеев, лаков, в кожевенной промышленности. Формальдегид в виде водного раствора (формалин) используется в медицинской практике. Ацетальдегид является исходным веществом для производства уксусной кислоты, полимерных материалов, лекарственных средств, эфиров. | Ацетон очень хорошо растворяет ряд органических веществ (например, лаки, нитроцеллюлозу и др.) и поэтому в больших количествах применяется как растворитель (производство бездымного пороха, искусственного шелка, красок, кинопленки). Ацетон служит сырьем для получения синтетического каучука. Чистый ацетон используют при экстрагировании пищевых продуктов, витаминов и лекарств, а также в качестве растворителя для хранения и перевозки ацетилена. |
Вопрос № 5. Карбоновые кислоты (30 мин)
Карбоновыми кислотами называются производные углеводородов, которые содержат одну или несколько карбоксильных групп – С = О.
Карбоксильная группа представляет собой сочетание карбонильной и гидроксильной групп: – С = О + – С – ® – С = О.
карбо нил + гидроксил ® карбоксил.
Карбоновые кислоты – продукты окисления альдегидов, которые, в свою очередь, являются продуктами окисления спиртов. На кислотах завершается процесс окисления (с сохранением углеродного скелета) в следующем ряду:
углеводород ® спирт ® альдегид ® карбоновая кислота.
Похожая информация.
В материале рассмотрена класиификация кислородсодержащих органических веществ. Разобрны вопросы гомологии, изомерии и номенклатуры веществ. Презнтация насыщена заданиями по данным вопросам. Закрепление материала предлагается в тестового упражнения на соответствие.
Скачать:
Предварительный просмотр:
Чтобы пользоваться предварительным просмотром презентаций создайте себе аккаунт (учетную запись) Google и войдите в него: https://accounts.google.com
Подписи к слайдам:
Задачи урока: познакомиться с классификацией кислородсодержащих органических соединений; построение гомологических рядов веществ; выявление возможных видов изомерии; построение структурных формул изомеров веществ, номенклатура веществ.
Классификация веществ С х Н у О z карбоновые кислоты альдегиды кетоны эфиры спирты фенолы одно- атомные -много R – OH R–(OH) n простые сложные OH = R – C - O OH = R – C - O H - овая кислота -аль R – C – R || O -он R – O – R = R – C - O O – R - ол - n ол
Гомологический ряд СН 3 – ОН С 2 Н 5 – ОН С 3 Н 7 – ОН С 4 Н 9 – ОН С 5 Н 11 – ОН метан ол этан ол пропан ол-1 бутан ол-1 пентан ол-1 Спирты С n H 2n+2 O
Карбоновые кислоты = Н – C - O OH = СН 3 – C - O OH = СН 3 – СН 2 – C - O OH метан овая кислота (муравьиная) этан овая кислота (уксусная) пропан овая кислота (пропионовая) С n H 2n O 2
Альдегиды = Н – C - O H = СН 3 – C - O H = СН 3 – СН 2 – C - O H метан аль муравьиный альдегид (формальдегид) этан аль уксусный альдегид (ацетальдегид) пропан аль пропионовый альдегид С n H 2n O
Кетоны СН 3 – C – СН 3 || O СН 3 – СН 2 – C – СН 3 || O СН 3 – СН 2 – СН 2 – C – СН 3 || O пропан он (ацетон) бутан он пентан он-2 С n H 2n O
Простые эфиры СН 3 – О –СН 3 С 2 Н 5 – О –СН 3 С 2 Н 5 – О –С 2 Н 5 С 3 Н 7 – О –С 2 Н 5 С 3 Н 7 – О –С 3 Н 7 диметил овый эфир метиэтил овый эфир диэтил овый эфир этилпропил овый эфир дипропил овый эфир С n H 2n+2 O Вывод: простые эфиры – производные предельных одноатомных спиртов.
Сложные эфиры = Н – C - O O – СН 3 = СН 3 – C - O O – С Н 3 = СН 3 – СН 2 – C - O O – СН 3 метиловый эфир муравьиной кислоты (метил формиат) метиловый эфир уксусной кислоты (метил ацетат) метиловый эфир пропионовой кислоты С n H 2n O 2 Вывод: сложные эфиры – производные карбоновых кислот и спиртов.
спирты эфиры кетоны альдегиды карбоновые кислоты Изомерия и номенклатура изомерия углеродного скелета межклассовая (сложные эфиры) углеродного скелета межклассовая (кетоны) углеродного скелета положения f- группы (-С =О) межклассовая (альдегиды) углеродного скелета положения f- группы (-ОН) межклассовая (простые эфиры) углеродного скелета межклассовая
Составление формул изомеров. Номенклатура веществ. Задание: составьте структурные формулы возможных изомеров для веществ состава С 4 Н 10 О; С 4 Н 8 О 2 ; С 4 Н 8 О. К каким классам они принадлежат? Назовите все вещества по систематической номенклатуре. С 4 Н 10 О С 4 Н 8 О 2 С 4 Н 8 О С n H 2n+2 O С n H 2n O 2 С n H 2n O спирты и простые эфиры карбоновые кислоты и сложные эфиры альдегиды и кетоны
СН 3 – СН 2 – СН – СН 3 | ОН СН 3 | СН 3 – С – СН 3 | ОН СН 3 – О – СН 2 – СН 2 – СН 3 СН 3 – СН 2 – О – СН 2 – СН 3 бутанол-1 2-метилпропанол-1 бутанол-2 2-метилпропанол-2 метилпропиловый эфир диэтиловый эфир I спирты II спирт III спирт
СН 3 – СН 2 – СН 2 – C - O OH = СН 3 – СН – C - O OH | СН3 = СН 3 – СН 2 – C - O O – СН 3 = СН 3 – C - O O – СН 2 – СН 3 бутановая кислота 2-метилпропановая кислота метиловый эфир пропионовой к-ты этиловый эфир уксусной кислоты
СН 3 – СН 2 – СН 2 – C - O H = СН 3 – СН – C - O H | СН3 СН 3 – СН 2 – C – СН 3 || O бутаналь 2-метилпропаналь бутанон-2
Проверь себя! 1. Установите соответствие: общая формула класс вещество R – COOH R – O – R R – COH R – OH R – COOR 1 R – C – R || O сл. эфиры спирты карб. к-ты кетоны альдегиды пр. эфиры а) С 5 Н 11 –ОН б) С 6 Н 13 –СОН в) С 4 Н 9 –О–СН 3 г) С 5 Н 11 –СООН д) СН 3 –СО–СН 3 е) СН 3 –СООС 2 Н 5 2. Назовите вещества по систематической номенклатуре.
Проверь себя! I II III IV V VI 3 6 5 2 1 4 Г В Б А Е Д
Домашнее задание Параграф (17-21) – 1 и 2 части упр. 1,2,4,5 стр. 153-154 2 стр. 174 Урок окончен!
Данный видеоурок создан специально для самостоятельного изучения темы "Кислородсодержащие органические вещества". В ходе этого занятия вы сможете узнать о новом виде органических веществ, содержащих в своем составе углерод, водород и кислород. Учитель расскажет о свойствах и составе кислородосодержащих органических веществ.
Тема: Органические вещества
Урок: Кислородсодержащие органические вещества
1. Понятие функциональной группы
Свойства кислородсодержащих органических веществ очень разнообразны, и они определяются тем, в состав какой группы атомов входит атом кислорода. Эта группа называется функциональной.
Группу атомов, которая существенным образом определяет свойства органического вещества, называют функциональной группой.
Существует несколько различных кислородсодержащих групп.
Производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на функциональную группу, относят к определенному классу органических веществ (Таб. 1).
Таб. 1. Принадлежность вещества к определенному классу определяется функциональной группой
2. Спирты
Одноатомные предельные спирты
Рассмотрим отдельных представителей и общие свойства спиртов.
Простейший представитель этого класса органических веществ - метанол, или метиловый спирт. Его формула - СН3ОН . Это бесцветная жидкость с характерным спиртовым запахом, хорошо растворимая в воде. Метанол - это очень ядовитое вещество. Несколько капель, принятых внутрь, приводят к слепоте человека, а немного большее его количество - к смерти! Раньше метанол выделяли из продуктов пиролиза древесины, поэтому сохранилось его старое название - древесный спирт. Метиловый спирт широко применяется в промышленности. Из него изготавливают лекарственные препараты, уксусную кислоту, формальдегид. Его применяют также в качестве растворителя лаков и красок.
Не менее распространенным является и второй представитель класса спиртов - этиловый спирт, или этанол. Его формула - С2Н5ОН . По своим физическим свойствам этанол практически ничем не отличается от метанола. Этиловый спирт широко применяют в медицине, также он входит в состав спиртных напитков. Из этанола получают в органическом синтезе достаточное большое количество органических соединений.
Получение этанола. Основным способом получения этанола является гидратация этилена. Реакция происходит при высокой температуре и давлении, в присутствии катализатора.
СН2=СН2 + Н2О → С2Н5ОН
Реакция взаимодействия веществ с водой называется гидратацией.
Многоатомные спирты
К многоатомным спиртам относятся органические соединения, в молекулах которых содержится несколько гидроксильных групп, соединенных с углеводородным радикалом.
Одним из представителей многоатомных спиртов является глицерин (1,2,3-пропантриол). В состав молекулы глицерина входят три гидроксильных группы, каждая из которых находится у своего атома углерода. Глицерин - это очень гигроскопичное вещество. Он способен поглощать влагу из воздуха. Благодаря такому свойству, глицерин широко используется в косметологии и медицине. Глицерин обладает всеми свойствами спиртов. Представителем двух атомных спиртов является этиленгликоль. Его формулу можно рассматривать, как формулу этана, в которой атомы водорода у каждого атома замещены на гидроксильные группы. Этиленгликоль - это сиропообразная жидкость, сладковатая на вкус. Но она очень ядовита, и ни в коем случае ее нельзя пробовать на вкус! Этиленгликоль используется в качестве антифриза. Одним из общих свойств спиртов является их взаимодействие с активными металлами. В составе гидроксильной группы атом водорода способен замещаться на атом активного металла.
2С2Н5ОН + 2 Na → 2С2Н5О Na + H 2 &
Цель: формировать умения проводить наблюдения и делать выводы, записывать уравнения соответствующих реакций в молекулярном и ионном видах.
Обеспеченность занятия
1. Сборник методических указаний для студентов по выполнению практических занятий и лабораторных работ по учебной дисциплине «Химия».
2. Раствор гидроксида натрия, карбонат натрия, карбонат кальция, оксид меди (II), уксусная кислота, лакмус синий, цинк; штатив с пробирками, водяная баня, прибор для нагревания, спички, держатель для пробирок.
Теоретический материал
Карбоновые кислоты - органические соединения, в молекулах которых содержатся одна или несколько карбоксильных групп, соединённых с углеводородным радикалом или атомом водорода.
Получение: В лаборатории карбоновые кислоты можно получить из их солей, действуя на них серной кислотой при нагревании, например:
2СН 3 – СООNa + H 2 SO 4 ® 2СН 3 – СООН + Na 2 SO 4
В промышленности получают окислением углеводородов, спиртов и альдегидов.
Химические свойства:
1. Из-за смещения электронной плотности от гидроксильной группы O–H к сильно
поляризованной карбонильной группе C=O молекулы карбоновых кислот способны к
электролитической диссоциации: R–COOH → R–COO - + H +
2.Карбоновые кислоты обладают свойствами, характерными для минеральных кислот. Они реагируют с активными металлами, основными оксидами, основаниями, солями слабых кислот. 2СH 3 COOH + Mg → (CH 3 COO) 2 Mg + H 2
2СH 3 COOH + СaO → (CH 3 COO) 2 Ca + H 2 O
H–COOH + NaOH → H–COONa + H 2 O
2СH 3 CH 2 COOH + Na 2 CO 3 → 2CH 3 CH 2 COONa + H 2 O + CO 2
СH 3 CH 2 COOH + NaHCO 3 → CH 3 CH 2 COONa + H 2 O + CO 2
Карбоновые кислоты слабее многих сильных минеральных кислот
СH 3 COONa + H 2 SO 4 (конц.) →CH 3 COOH + NaHSO 4
3. Образование функциональных производных:
a) при взаимодействии со спиртами (в присутствии концентрированной H 2 SO 4) образуются сложные эфиры.
Образование сложных эфиров при взаимодействии кислоты и спирта в присутствии минеральных кислот называется реакцией этерификации. CH 3 – –OH + HO–CH 3 D CH 3 – –OCH 3 + H 2 O
уксусная кислота метиловый метиловый эфир
спирт уксусной кислоты
Общая формула сложных эфиров R– –OR’ где R и R" – углеводородные радикалы: в сложных эфирах муравьиной кислоты – формиатах –R=H.
Обратной реакцией является гидролиз (омыление) сложного эфира:
CH 3 – –OCH 3 + HO–H DCH 3 – –OH + CH 3 OH.
Глицери́н (1,2,3-тригидроксипропан; 1,2,3-пропантриол) (гликос - сладкий) химическое соединение с формулой HOCH2CH(OH)-CH2OH или C3H5(OH)3. Простейший представитель трёхатомных спиртов. Представляет собой вязкую прозрачную жидкость.
Глицерин - бесцветная, вязкая, гигроскопичная жидкость, неограниченно растворимая в воде. Сладкий на вкус(гликос - сладкий). Хорошо растворяет многие вещества.
Глицерин этерефицируется карбоновыми и минеральными кислотами.
Эфиры глицерина и высших карбоновых кислот - жиры.
Жиры -
это смеси сложных эфиров, образованных трехатомным спиртом глицерином и высшими жирными кислотами. Общая формула жиров, где R - радикалы высших жирных кислот:
Чаще всего в состав жиров входят предельные кислоты: пальмитиновая С15Н31СООН и стеариновая С17Н35СООН, и непредельные кислоты: олеиновая С17Н33СООН и линолевая С17Н31СООН.
Общее название соединений карбоновых кислот с глицерином - триглицериды.
б) при воздействии водоотнимающих реагентов в результате межмолекулярной
дегидратации образуются ангидриды
CH 3 – –OH + HO– –CH 3 →CH 3 – –O– –CH 3 + H 2 O
Галогенирование. При действии галогенов (в присутствии красного фосфора) образуются α-галогензамещённые кислоты:
Применение:в пищевой и химической промышленности (производство ацетилцеллюлозы, из которой получают ацетатное волокно, органическое стекло, киноплёнку; для синтеза красителей, медикаментов и сложных эфиров).
Вопросы для закрепления теоретического материала
1 Какие органические соединения относятся к карбоновым кислотам?
2 Почему среди карбоновых кислот нет газообразных веществ?
3 Чем обусловлены кислотные свойства карбоновых кислот?
4 Почему изменяется цвет индикаторов в растворе уксусной кислоты?
5 Какие химические свойства для глюкозы и глицерина являются общими, и чем эти вещества отличаются друг от друга? Напишите уравнения соответствующих реакций.
Задание
1. Повторить теоретический материал по теме практического занятия.
2. Ответить на вопросы для закрепления теоретического материала.
3. Исследовать свойства кислородсодержащих органических соединений.
4. Оформить отчет.
Инструкция по выполнению
1. Ознакомьтесь с правилами по технике безопасности при работе в химической лаборатории и распишитесь в журнале по ТБ.
2. Выполните опыты.
3. Результаты внесите в таблицу.
Опыт № 1 Испытание раствора уксусной кислоты лакмусом
Разбавьте полученную уксусную кислоту небольшим количеством воды и прибавьте несколько капель синего лакмуса или опустите в пробирку индикаторную бумажку.
Опыт №2 Взаимодействие уксусной кислоты с карбонатом кальция
В пробирку насыпьте немного мела (карбоната кальция) и прилейте раствор уксусной
Опыт № 3 Свойства глюкозы и сахарозы
а) В пробирку внесите 5 капель раствора глюкозы, каплю раствора соли меди (II) и при взбалтывании несколько капель раствора гидроксида натрия до образования светло - синего раствора. Такой опыт проделывали с глицерином.
б) Полученные растворы нагрейте. Что наблюдаете?
Опыт № 4 Качественная реакция на крахмал
К 5-6 каплям крахмального клейстера в пробирке прибавьте каплю спиртового раствора йода.
Образец отчёта
Лабораторная работа № 9 Химические свойства кислородсодержащих органических соединений.
Цель:формировать умения проводить наблюдения и делать выводы, записывать уравнения соответствующих реакций в молекулярном и ионном видах.
Вывод делать в соответствии с целью работы
Литература 0-2 с. 94-98
Лабораторная работа № 10
